20年代初的美国，经济刚刚起步，各行各业都处于一种混乱的状态。街头混混Noodles暗恋邻家女孩黛博拉，经常偷看黛博拉在仓库跳舞，而黛博拉全都知道。Noodles和几个同龄人开展一些违法走私活动，在一次行动时，三名同伴被警察击毙，其中一名同伴临时前的眼神，永远刻在Noodles脑海里。经过几年的牢狱生活后，Noodles又组织当年的朋友，重操旧业，生意版图越来越大，涉及抢劫、盗窃等，直到美国政府颁发禁酒令，Noodles日进斗金的生意终于停止。其中一名成员麦克斯竟打算抢劫银行，Noodles不忍心看朋友们走进监狱，便偷偷报警，警察和Noodles的犯罪组织展开枪杀，所有人都死于枪下，Noodles伤心悔恨，远走他乡

白发垂暮时，Noodles回到家乡，发现麦克斯根本没死，当年借警察之手除掉同伴，自己侵吞了组织的钱款，成为政界名人。Noodles暗恋的女神黛博拉，也成了麦克斯的情妇，被罪恶缠身的麦克斯请求Noodles杀死自己，向同伴谢罪，Noodles拒绝了，麦克斯最终自杀，一代人的荒唐与炽热落下帷幕。