20年代初的美国,经济刚刚起步,各行各业都处于一种混乱的状态。街头混混Noodles暗恋邻家女孩黛博拉,经常偷看黛博拉在仓库跳舞,而黛博拉全都知道。Noodles和几个同龄人开展一些违法走私活动,在一次行动时,三名同伴被警察击毙,其中一名同伴临时前的眼神,永远刻在Noodles脑海里。经过几年的牢狱生活后,Noodles又组织当年的朋友,重操旧业,生意版图越来越大,涉及抢劫、盗窃等,直到美国政府颁发禁酒令,Noodles日进斗金的生意终于停止。其中一名成员麦克斯竟打算抢劫银行,Noodles不忍心看朋友们走进监狱,便偷偷报警,警察和Noodles的犯罪组织展开枪杀,所有人都死于枪下,Noodles伤心悔恨,远走他乡
白发垂暮时,Noodles回到家乡,发现麦克斯根本没死,当年借警察之手除掉同伴,自己侵吞了组织的钱款,成为政界名人。Noodles暗恋的女神黛博拉,也成了麦克斯的情妇,被罪恶缠身的麦克斯请求Noodles杀死自己,向同伴谢罪,Noodles拒绝了,麦克斯最终自杀,一代人的荒唐与炽热落下帷幕。