这部喜剧片聚焦了一个男人布拉德，他在事业和家庭方面都有着美好的生活，但却时常羡慕老同学们的更好命运。在陪同儿子前往东海岸大学的途中，他不得不重新面对旧友们带来的挫败感

布拉德曾是一个充满理想主义的年轻人，热爱生活并充满激情。在适当的时机，他遇到了一个同样理想主义的女青年，两人坠入爱河并走到了一起。然而，20多年过去了，布拉德已经是一个47岁的中年人，经营着一家非盈利组织。他的妻子梅兰妮在政府部门工作，儿子特洛伊也快要上大学了。然而，布拉德却开始否定自己前半生的努力，觉得自己的事业轨迹从报业从业者到电子杂志创办者，再到如今的非盈利机构都毫无价值可言。

他对自己充满了负面情绪，把自己看作是一个生活中的失败者。在夜晚睡不着时，他脑海里充斥着成功人士的形象，而这些成功人士都是他大学时的同学。他们中有的成为了好莱坞大导演，有的拥有自己的对冲基金财富无法计量，有的过着安逸的生活，有的在白宫工作并成为畅销书作者，频繁出现在电视上。而相比之下，自己却走在平庸的路上。尽管大学时他曾是老师的得意门生，也是同学中的核心人物，充满热情和希望，但十多年过去，当他的同学们步上成功的阶梯时，他却感到自己的生活变得平庸。